2024年12月24日上午，香港科技大学童荣标教授应我院邀请，于工业中心C座103报告厅开展以“Achmatowicz重排反应在有机化学中的应用”为主题的“创源”大讲堂研究生学术报告。报告由彭羽教授主持，郑剑峰副教授、刘祥伟副教授、肖检博士以及众多学院研究生参加了此次学术交流活动。

报告伊始，童教授向大家介绍了多种含四氢吡喃和哌啶结构的药物及其合成方法，引出Achmatowicz重排反应的发展历史以及其课题组近年来的具体研究工作。首先是关于Achmatowicz重排反应的工艺改良工作：在过硫酸氢钾和卤代盐作用下，释放出卤正离子，从而替换原反应引发条件中的溴素、NBS或m-CPBA。在后续的研究中，童老师课题组经过深入研究，再次改善了该方法。在双氧水和三氮络合溴化铁的催化条件下，即可实现Achmatowicz重排，且选择性好，中间体稳定并应用于多种相关反应的开发之中。接着，童教授展示了在设计实验中发现的有趣的重排反应现象。高烯丙醇呋喃化合物在组内开发的条件下经过[1,5]烯丙基转移得到了2,5-双取代呋喃产物。不同于传统的[3,5]-σ重排，该反应则是优先经过Achmatowicz重排反应得到吡喃中间体在酸性条件下再开环重排。童教授课题组将该实验结果对比了其他小组的工作内容，发现该反应选择性好、步骤简短、收率高。最后，童教授介绍了其课题组开发的氮杂Achmatowicz重排反应以及在天然产物合成中的应用。预先设计好的α-Boc保护胺基的手性呋喃前体经重排得到哌啶衍生物，经后续转化实现了Lepadins家族中多个分子的全合成。在之后的底物设计上引入双键，重排后在酸性条件下实现分子内的Prins关环，在此基础上经过结构修饰和化学转化最终实现6个Suaveoline生物碱的不对称合成。除了分子内相关的反应，童教授还将目光聚焦在分子间反应上。具体将Achmatowicz重排反应与傅克反应相结合，再经后续的化学转化实现Uleine和Aspidosperma生物碱的全合成。

在交流环节中，研究生同学们积极提问，童教授一一做出细致解答。此次学术讲座的圆满举行，不仅拓展了同学们在有机合成实验设计上的思路，还激励着同学们在科研中要善于发现问题，并积极思考解决问题。